זהו הסינגל הראשון שאנני לנוקס הוציאה אחרי פירוקה של להקת Eurythmics ב-1990, הדואט שלה עם דייב סטיוארט. לנוקס תחקרה את עצמה. היא לא היתה בטוחה שהיא יכולה לעשות מוזיקה בלעדיו. בראיון ב-2007 סיפרה לנוקס, כי מדובר בשיר אישי הקשור לקריירת הסולו שלה: היא לא היתה בטוחה שהיא יכולה לכתוב שירים לבד, כמו גם התקשתה להגיע להחלטות לאן היא הולכת במוסיקה או בחיים. זה לקח לה בערך 10 דקות לכתוב.את השיר. "יש שירים כאלה שנכתבים בכמה דקות". "Why" הראה שללנוקס יש הפוטנציאל ללכת סולו. השיר היה חלק מהצלחת האלבום Diva, שהגיע למקום הראשון במצעד האלבומים הבריטי.
ללנוקס היה אז הרבה על מה לכתוב: היא הפכה לאם, אביה מת, והכל בימים שהיא החלה לעבוד על האלבום כאמנית סולו. כל הצרות האלה מתנקזות לשיר הזה ולשאלה הפשוטה: "למה?" "השיר הוא על השאלה שבה אנו, בני אנוש, מתמודדים אחרי כל החושך והאכזבה מהמאבקים האישיים שעוברים. אנחנו תוהים על מה משמעותם". לנוקס היתה בת 37 כשהאלבום יצא. היא הרגישה שהשיר הוא תוצאה של ההתבגרות שלה: "אני מרגישה פגיעה בקשר להזדקנות, אבל אולי אני יכולה להיות כמו אדית פיאף, עם השיר הזה שנוגע בצער עמוק".הוידאו קליפ, בבימויה של סופי מילר, זכה בפרס הסרט הטוב ביותר ב – MTV Video Music Awards בשנת 1992.
How many times do I have to try to tell you/ That I'm sorry for the things I've done
But when I start to try to tell you/ That's when you have to tell me
Hey, this kind of trouble's only just begun/ I tell myself too many times
Why don't you ever learn to keep your big mouth shut/ That's why it hurts so bad to hear the words
That keep on falling from your mouth/ Falling from your mouth/ Falling from your mouth
Tell me/ Why/ Why/ I may be mad/ I may be blind/ I may be viciously unkind
But I can still read what you're thinking/ And I've heard it said too many times
That you'd be better off/ Besides
Why can't you see this boat is sinking/ Let's go down to the water's edge
And we can cast away those doubts/ Some things are better left unsaid
But they still turn me inside out/ Turning inside out turning inside out
Tell me/ Why/ Tell me/ Why
This is the book I never read/ These are the words I never said
This is the path I'll never tread/ These are the dreams I'll dream instead
This is the joy that's seldom spread/ These are the tears
The tears we shed/ This is the fear/ This is the dread
These are the contents of my head/ And these are the years that we have spent
And this is what they represent/ And this is how I feel/ Do you know how I feel?
'Cause I don't think you know how I feel/ I don't think you know what I feel
I don't think you know what I feel/ You don't know what I feel
Writer/s: Annie Lennox
