1. Borderline – כמו שירים אחרים, גם זה שיר חושני שמתמקד בסקס (אורגזמה) הסינגל הראשון שלה שנכנס לטופ טן. נכתב ע"י רגי לוקאס, מפיק האלבומה הראשון וזכה לרמיקס מועדונים של חברה הראשון ג'ון ג'ליבין בניטז. (1884)
2. Crazy For You – הבלדה הראשונה של מדונה שהפכה להיט. נכללה בפסקול הסרט "משאלת מוות" (Vision Quest) עם מדונה עצמה בהופעת אורח כזמרת ברים. (1985)
3. Papa Don't Preach – השיר שנכתב מזווית אישית של מדונה, עוסק בהריון בתקופת העשרה ושולח חיצים נגד הההורים וגם הכנסיה הקתולית. הוא עורר בזמנו זעם נגד מדונה במיוחד מפעילים נגד הפלות. מקום ראשון ב-1986.