עשור אחרי ש – Bangerz עשה הצלחה שוברת קופות, מיילי סיירוס חזרה לפסגה. השיר “Flowers” הוא הלהיט שעושה לה שירות הכי משמעותי מאז "Wrecking Ball" – מזניק אותה חזרה לטופ . לא סתם בחרה בו כשיר הפותח של האלבום "Endless Summer Vacation", שמגיע אחרי הרוק הסולידי של Plastic Hearts מ- 2020. זהו גרוב איטי עם מסר מעצים של עצמאות ואהבה עצמית. האלבום החדש הוא תמהיל בין פופ אמצע (MOR), לאלקטרוניקה טריפית, דאנס-פופ, סול והיפ-הופ. הרצועה השנייה "Jaded" רגועה, ג'אם אקוסטי מיד טמפו, הקול של סיירוס עובר מאינטימיות שקטה לעוצמה נוסקת בפזמון. "אני מצטערת שאתה עייף / יכולתי לקחת אותך למקומות / אתה בודד עכשיו ואני שונאת את זה," שרה סיירוס, משנה את השקפתה על ההשלכות של ההתנתקות מאהבה.
הגרובים האיטיים ממשיכים ב-"Rose Coloured Lenses", מנגינה בלוזית כבדה ומאופקת. שלישיית הפתיחה מעידה על בגרות לירית וקולית. היא מגייסת את רוקרית הקאנטרי ברנדי קרלייל לבלדה אקוסטית "Thousand Miles". ממזגת פופ, אמריקנה וקאנטרי לנאמבר מעובד היטב . השירה של קרלייל משמשת רק להרמוניזציה, אבל עדיין מתמזגת היטב עם השירה של סיירוס.
הבלדה הבלוזית "You" מסמנת מגמת ההתרככות של סיירוס, בעיבוד לפסנתר אולד סקול המאפשר לה ביצוע סול מרשים.
"בואי נהרוס חתונה הלילה / תשתכר מהאור / ואני אבחר להילחם על רצפת החדר שלך / אבל רק אם זה איתך", היא שרה בעוצמה על שנאה עם מאהב.
"Handstand" משמש נקודת מפנה קולית, לוקח את האלבום לכיוון שונה מאוד. הוא נפתח עם סינת'ים כבדים ואינטרו של דיבור אפלולי, עובר ללופים אווריריים, צלילים אלקטרוניים וביט מובלט. זה מרגיש כמו הפוגה מפתיעה באלבום לטובת הרחבות.
"Violet Chemistry" מחזיר בקצב מיד-טמפו את הדברים לאיזון, הפזמון מערבב רגישות פופ עם פאנק ו-R&B. השיר "Muddy Feet" הוא שיתוף פעולה עם סיה, השיר מערבב בלוזי גולמי עם משהו מהאנרגיה הווקאלית הרוקיסטית של Plastic Hearts. יש כאן גרוב פופ הדוק מהשירים החזקים בתקליט.
חלק מהסטיילינג הווקאלי של סיירוס בולט ב-"Wildcard", בין איפוק לגרוב עוצמתי. "Island" מחזיר לסוג הבלדות המואזנות במנגינה נגישה ובמבנה ההופך את השיר נגיש. "האם אני תקועה על אי / או שנחתתי בגן עדן?" שואלת סיירוס בשיר. התקליט מסתיים עם "וונדר וומן", בלדת פסנתר על גמישות והתגברות על העליות והמורדות של החיים.
"חופשת קיץ אינסופית" מרגיש כמו היורש הטבעי של Plastic Hearts למרות שהפעם זה פחות על ג'ואן ג'ט וסטיבי ניקס ויותר מיילי סיירוס. זו יצירה מאופקת יותר של סיירוס. היא לא מלאה בפופ אפביט ובסינגלים קיציים. לכן שם האלבום נשמע קצת אירוני. תריסר הרצועות מתעמקות פחות ברוק טרנדי ויותר בוייב של הזמרת-יוצרת נכון לעכשיו.