19 במרץ 1962. על מדפי חנויות התקליטים מופיע אלבום חדש שנקרא על שמו של האמן – בוב דילן. למי שרכש (רק 5,000) ו הקשיב – זה נשמע משהו שהקשר בינו ובין פופ יותר ממקרי בהחלט. הימים ימי הטוויסט, ריקוד רוקנרול סוער של התפתלויות והסתובבויות מהירות. 11 שירים במצעדי הבילבורד באותה תקופה היו – טוויסט. במקום ה-77 נרשם שם לא מוכר של הרכב מקליפרניה שקרא לעצמו – ביץ' בויז. השיר – Surfin. מצד שני: ימי פריחת סגנון הפולק (Folk) הרוב באמריקה של אותם ימים אהב פולק מיוסיק כמו שלישיית קינגסטון. הופעה נקיה, מלוקקת, מהוקצעת מאוד. באותו שבוע הקינדסטון טריו היו במצעד עם קאבר ל – Where Have All The Flowers Gone? של זמר העם פיט סיגר. והנה, אלבום די מוזר של בחור צעיר בן 20 מהיבינג מינסוטה שמנגן בבתי הקפה של ניו-יורק, לרוב שיר פולק מסורתיים – בקול מאונפף, שמהמרים קיצוניים לא היו שמים עליו דולר, בטח לא על האפשרות שהוא יושמע ברדיו.
ג'ון המונד מחברת התקליטים קולומביה לא היה מהמר. אבל הוא חשב אחרתץ המונד הוא האיש שגילה את בילי הולידיי ועוד ג'אזיסטים שפרחו להיות אגדות. המונד שמע את דילן מנגן מפוחית בהקלטה של זמרת ששמה קרולין הסטר. הסטר סיפרה לביוגרף הוארד סונס שכתב את Down The Highway: The Life of Bob Dylan. "המונדלא יכול היה להסיר את המבט מדילן. העניין שלו בו עוד גבר, כשנודע לו כי דילן כותב בעצמו את שיריו". כעבור כמה ימים פתח המונד את ה"ניו –יורק טיימס" והוא מזהה את הבחור בתמונה וקורא ביקורת משבחת על הופעת החימום שלו ל – Greenbriar Boys, הרכב בלו גראס מניו-יורק.
ב-25 באוקטובר מחתים המונד את דילן על חוזה לחמש שנים. חודש לאחר מכן נכנס דילן לאולפן להקליט את אלבומו הראשון. הוא הוקלט משך 6 שעות בלבד על פני יומיים. הוצאות ההפקה: 402 דולר. איך? דילן סיפר כי ראה כמה גבות מורמות. גם המונד ניגש אליו ושאל אם אינני רוצה להקליט את השירים עוד פעם ועוד פעם כדי לבחור את הביצועים הטובים ביותר. "אמרתי לו – לא. אני לא יכול לשיר את אותו השיר פעמיים בהצלחה"
האלבום הכיל בעיקר שיר פולק, שירים כמו See That My Grave Is Kept Clean של בליינד למון ג'פרסון, Highway 51 של קרטיס ג'ונס, Fixin' to Die של בוקה וייט. גם – גרסת כיסוי ל – The House of The Rising Sun, שיר עם אמריקני שהפך לבלדת הרוק המפורסמת בביצוע להקת האנימלס.
היו בו רק שני שירים מקוריים: Talkin' New York ו – Song to Woody. הראשון התייחס לימים הראשונים של דילן בניו יורק, כאשר קיבל עבודה כנגן מפוחית, או כפי שדילן תאור זאת: "נשפתי את ראותיי בשביל דולר ליום". השיר השני היה הצדעה לגיבורו המוסיקלי וודי גאט'רי Woody Guthrie, משורר וזמר העם האמריקני שחיבר את "אדמתי היא אדמתך". גאטרי שהה באותה תקופה בבית חולים פסיכיאטרי בגרייסטון פארק בניו ג'רזי, ודילן נפגש איתו.
האלבום נכשל מסחרית. הוא נמכר בכ-5,000 עותקים בלבד, מספר זעום ביחס להיקפי הקניות של אלבומים מצליחים בארה"ב. בחברת "קולובמיה" נשמעו תלונות על הפאשלה של המונד.
המונד לא נבהל. חמישה חודשים אחרי הקלטת האלבום, הוא נכנס עם דילן לאולפן להקליט אלבום שני. The Freewheelin. דילן החל לשיר שירים בעלי אוריינטציה פוליטית כמו "מותו של אמט טיל", (נער שחור יליד שיקגו, אילינוי שבארה"ב אשר נחטף ונרצח במעשה לינץ' במיסיסיפי בשנת 1955). וגם – Blowin' In The Wind, שיר מחאה פילוסופי, שעוסק בשאלות על מלחמה, שלום וחירות האדם.
