כשבוב דילן זכה בפרס נובל לספרות בנובמבר 2016, האקדמיה השוודית שיבחה אותו "על שיצר ביטויים פיוטיים חדשים במסגרת מסורת השירים האמריקאית הגדולה".
השיר "The Times They Are A-Changin'" הפך את דילן, שנולד בשם רוברט אלן צימרמן ב-24 במאי 1941, מגיבור מוסיקת פולק לקול של דור, כאשר יצירותיו הפכו להמנונים לזכויות האזרח ולתנועות אנטי-מלחמתיות. והכניסו אותו להיכלי התהילה של כותבי השירים, של הרוקנרול והיכל התהילה היוצרים בנאשוויל.
האומנות המוקפדת של דילן ככותב שירים (מילים) הפכה אותו אולי לאמן המדובר ביותר בהיסטוריה של המוזיקה הפופולרית. בהתחשב בקטלוג האחורי המדהים שלו, זו משימה כמעט בלתי אפשרית לצמצם את השירים הטובים ביותר של בוב דילן לרשימת "המובחרים ביותר" אבל בחרנו את אלה שישמשו כמעין היכרות – מכינה לשל מי שלא התוודע לאמנות שלו..
"לכל המבצעים הגדולים היה משהו בעיניים", כתב בוב דילן בספר הזיכרונות שלו מ-2004 Chronicles: Volume One. "זה היה ש'אני יודע משהו שאתה לא יודע'. ורציתי להיות פרפורמר מהסוג הזה". היכולת הזו ללכוד את רוח הזמן באה לידי ביטוי אפילו בשיר "Blowin' in the Wind", אחת מיצירות המופת הראשונות והמתמשכות שלו, שנכתב כשגר בגריניץ' וילג' בניו יורק עבור האלבום The Freewheelin' Bob Dylan. השיר, להיט מצעד מוקדם של פיטר, פול ומרי ב-1963, הפך להמנון של תנועת זכויות האזרח, וכך גם "The Times They Are A-Changin'", שיר קריאה לפעולה פורץ דרך על השינוי דורות ("בואו אמהות ואבות בכל הארץ, ואל תבקרו את מה שאינכם יכולים להבין").
דילן, שהחל לכתוב כשהמלחמה הקרה הייתה בשיאה, התמודד עם איום של אפוקליפסה מתקרבת שנוצרה בעקבות משבר הטילים בקובה ב“A Hard Rain’s A-Gonna Fall.”. דילן, שביצע את השיר עבור זוג חברים לקראת הופעת הבכורה שלו בקונצרט הגדול הראשון שלו בקרנגי הול, היה למרבה הפלא רק בן 21 כשהלחין את כתב האישום הנוקב הזה על העולם המודרני.
"Subterranean Homesick Blues", הוא עוד שיר מרכזי בתולדות הרוק, מבטא את הניכור המהותי של תרבות הנגד המתהווה. ההמנון האנטי-ממסדי העוצמתי הזה שימש בסצנת הפתיחה של הסרט "אל תסתכל אחורה" משנת 1967, שהציג את דילן בסמטה כשהוא מחזיק קלפים המכילים מילים מהשיר.
שני שירים נוספים שמגדירים העידן של דילן היו "Masters of War", ויצירת המופת בת שש דקות "Like a Rolling Stone", שהייתה לה השפעה עצומה על דור של כותבי שירים צעירים שאפתנים. לאורך שש דקות, ההמנון הושר בשמחה על ידי קהל שחזר על השורה "איך זה מרגיש?" הזמר והיוצר המוערך ג'ון הייאט, ששמע את השיר כשהיה בן 13, אמר שהוא שינה את חייו. "מעולם לא שמעתי מילים כאלה. מעולם לא שמעתי דבר מורכב כזה", אמר.
הוא נזהר מלהתייג כ"זמר מחאה". תגדירו אותו איך שתגדירו – אבל דילן תמיד היה זמר-יוצר חסר פשרות. הוא לא פחד מהתמודדות עם בעיות של אי צדק חברתי לאורך הקריירה הארוכה שלו. "Hurricane", הסינגל הראשון מאלבומו Desire מ-1976, שנכתב יחד עם ז'אק לוי, היה שיר זועם על הרשעתו השגויה של המתאגרף רובין 'הוריקן' קרטר, שהורשע ברצח משולש בניו ג'רזי ב-1966. השיר עוסק בגזענות ובצדק כוזב – והבקשה המרגשת של דילן לאדם חף מפשע שתנקה את שמו הוכיחה את עצמה: הרשעתו של קרטר בוטלה ב-1988.
"It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding)", שיר שנכתב ב-1964, הוא מתקפה צורבת על מסחריות וצרכנות; ואילו "Jokerman", מהאלבום Infidels משנת 1984, הוא שיר נוסף שעוסק בנושאים של צדק ושלום, עם קצת גיאופוליטיקה. דילן אמר ש"Jokerman" הוא דוגמה לתהליך קפדני של כתיבת מילים. "זה היה שיר שנכתב ונכתב מחדש ונכתב שוב", אמר ונשאר משוכנע ש"המילים חשובות כמו המנגינה".
אפילו בסוף שנות השבעים לחייו, דילן הראה שהוא עדיין מסוגל לכתוב שירים צורבים על בעיות פוליטיות ותרבותיות של אמריקה. שירו "Murder Most Foul" משנת 2020, שנכלל באלבום האולפן ה-39 שלו Rough and Rowdy Ways, מתייחס לרצח הנשיא קנדי ב-1963, טרגדיה שלדברי דילן "עדיין מדברת אליי ברגע זה". השיר, שנמשך 17 דקות, הדגים שוב את התרומה של דילן לדימויים ולהתייחסויות מוזיקליות אקלקטיות: הביטלס, אטה ג'יימס, ג'ון לי הוקר וכוכב הג'אז סטן גץ היו בין עשרות המוזיקאים שהוזכרו באפוס המודרני.
Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited ו-Blonde on Blonde הם שלושה מהאלבומים הגדולים ביותר בקאנון מוזיקת הפופ, והם יצאו בטווח של 15 חודשים בלבד ב-1965 וב-1966. לבוב דילן יש היסטוריה ארוכה של כתיבה על שירים על אהבה ומערכות יחסים, כמו "It's All Over Now, Baby Blue", שיר על מישהו שמנסה להבין את חייו לאחר פרידה. למרות שדילן מוכשר ביותר בכתיבה על נושאים חברתיים, הוא גם התמקד בשירים אישיים.
זמר הקאנטרי ג'וני קאש התלהב לאחר שהאזין ל-The Freewheelin' Bob Dylan, ונתן לזמר הצעיר גיטרה, כששניהם הופיעו בפסטיבל הפולק של ניופורט ב-1964. דילן קיבל את ההזדמנות להחזיר כבוד לקאש כשהם הקליטו יחד באלבום Nashville Skyline משנת 1969. קאש כתב את את המילים לטקס קבלת הגראמי, שבהן דיבר על "משורר מדהים" שידע הכל על "קצה הכאב". דואט שיר האהבה המהמם "Girl From the North County", על היזכרות במאהב ותיק ספוג חרטה ונוסטלגיה נוגעת ללב.
אלבום מעולה נוסף של דילן הוא Blood on the Tracks האוטוביוגרפי משנת 1975, שהופק על ידי דילן עצמו, שהוסיף מנדולינה ועוגב לתזמורים. האלבום כלל את השירים המצוינים "Tangled Up In Blue" ו-"Buckets of Rain", האחרון שיר אהבה פשוט וממכר, מלא אמירות מטרידות, כמו "הכל סביבך מביא לי אומללות". כל מה שקשור לכתיבת השירים הטובה ביותר של דילן היה תמיד בלתי צפוי.
עוד אחד משירי האהבה המעורפלים והמסובכים של דילן הוא "Boots of Spanish Leather", השתקפות של סופת אהבה, עם טוויסט מר-מתוק בסיפור. דילן הוא אחד האמנים המכוסים ביותר בתולדות הפופ, ואחת החוזקות של שיריו היא שהם מתאימים לפרשנויות בכל כך הרבה ז'אנרים. "Boots of Spanish Leather" כוסה על ידי ננסי גריפית' (קאנטרי), The Dubliners (פולק אירי) ופטי סמית' (רוק). השיר הזה נכתב כשדילן היה בשנות העשרים המוקדמות לחייו. חצי מאה לאחר מכן, הוא כתב את "Long and Wasted Years" המרתק, שיר שהפיק תחת השם הבדוי Jack Frost, עבור האלבום Tempest מ-2012. השיר הוא עסק בדמדומים של מערכת יחסים בעייתית של זוג.
בוב דילן גדל בבית יהודי דתי, ורוחניות הייתה נושא מרכזי ביצירתו. "יש לי תחושת גורל נתונה מאלוהים. זה מה שנועדתי עלי אדמות לעשות", אמר דילן ב-2001. אחד מתוך 246 שירים מקוריים שכתב בין 1961 ל-1978, נקרא ה"אלוהים בצד שלנו", שיר אירוני העוסק באופן שבו הדת שימשה לתדלוק הצביעות של מלחמה הקרה. כלשליש מהשירים שלו יש התייחסות כלשהי לברית הישנה או החדשה. השפעתם של משלים מקראיים על מילותיו ברורה ב"All Along the Watchtower" מהאלבום John Wesley Harding, שיר על גאולה השואב פסוקים מישעיהו 21 ומספר ההתגלות. ג'ימי הנדריקס הוציא גרסה לשיר כחודש אחרי דילן, שהפכה אחד מלהיטיו המפורסמים בשנות ה-60.
אלבום פס הקול של דילן מ-1974, Pat Garrett & Billy The Kid, כלל את "Knockin' on Heaven's Door" המהפנט, שיר שהפך לסטנדרט פופ מודרני, שכוסה הין השאר ע"י של Guns N' Roses. דילן, שהפך לנוצרי שנולד מחדש לתקופה מסוימת בשנות ה-70, השתמש בדימויים דתיים בשיר העוצמתי "Shelter from the Storm" ("היא ניגשה אליי כל כך חינניות / ולקחה את כתר הקוצים שלי").
עוד אחד מהשירים האלגנטיים ביותר שלו, שגם הוא מלא בדימויים דתיים, הוא "Ring Them Bells" המעודן, שיר שדילן האמין שהוא ממשיך להיות רלוונטי יותר מ-30 שנה אחרי שהופיע באלבומו Oh Mercy מ-1989. האלבום הופק על ידי דניאל לנואה. דילן נרתע מדי פעם מלהישאל על אמונותיו. הוא שאל מראיין אחד מדוע אנשים לא שואלים את בילי ג'ואל שאלות דומות.
קולו של בוב דילן מיוחד לחלוטין: רוטט, מתוח, גבוה, מאונפף, בודד. דילן ידע בידוד בחייו האישיים. בשנת 1967, בעקבות התרסקות איומה על אופנוע הטריומף שלו, הזמר הגיע לוודסטוק, ניו יורק, שם עבד מאוחר יותר עם רובי רוברטסון וThe Band. יחד, הם יצרו את "קלטות המרתף" (Basement Tapes) האגדיות כולל השיר המפתה "You Ain't Going Nowhere", על מאבקי חיי היומיום.
דילן יצר דרמה גבוהה משלו בשירים מופנמים כמו "Stuck Inside of Mobile with the Memphis Blues Again", על בדידות וגעגוע והקרב של האאוטסיידר להימלט ממגבלות החברה. השיר הדגים שוב את כישרונו של דילן ליצור ביטויים קצרים, חדים ובלתי נשכחים, כמו "לאן מטפסים משוגעי הניאון". (“where the neon madmen climb.”)
"Visions of Johanna", מתוך Blonde on Blonde, בוחן איך זה להרגיש עקור בחיים. "קל יותר להיות מנותק מאשר מחובר. יש לי הללויה ענקית לכל האנשים שקשורים זה לזה, זה נהדר, אבל אני לא יכול לעשות את זה", הודה דילן. השיר, שנכתב זמן קצר לאחר נישואיו לאשתו הראשונה שרה לוונדס והוקלט בטייק יחיד ביום האהבה ב-1966, כלל את השורות, "אנחנו יושבים כאן תקועים, למרות שכולנו עושים כמיטב יכולתנו להכחיש. זה."
ואן מוריסון, תיאר את דילן כ"המשורר הגדול בעולם", זה לא היה תואר שדילן קיבל בברכה. "משוררים טובעים באגמים" הוא התבדח. אחד ההיבטים המדהימים ביותר ברפרטואר השירים של בוב דילן הוא הרוחב והעומק שלו. דילן הקליט שירים בז'אנרים רבים , כולל פולק, בלוז, רוק, פופ, גוספל, קאנטרי וספר השירים האמריקאי הגדול. הוא גם עבד עם מגוון רחב של מוזיקאים, כולל ז'אק לוי, ואן מוריסון, ווילי נלסון ותמלילן Grateful Dead רוברט האנטר. דילן היה חלק מקבוצת העל The Traveling Wilburys משנות ה-80, לצד ג'ורג' הריסון, ג'ף לין, טום פטי ורוי אורביסון. הוא תמיד היה נדיב בשבחיו לכותבי שירים אחרים.
אחד השירים הסאטיריים הטובים ביותר של דילן הוא "Ballad of a Thin Man", על על עיתונאי ושאלותיו המטומטמות. שתי דוגמאות נפלאות לשירים הסיפורים של דילן הן “Joey,” המספר את סיפורו של המאפיונר ג'ואי גאלו, שנורה למוות ביום הולדתו ה-43; ובלדת ההרפתקאות "Señor (Tales of Yankee Power)." עוד שיר מצוין – “Desolation Row,” השאפתנית והלירית, אפוס בן 11 דקות שכולו דימויים נועזים. שורות הפתיחה כ"הם מוכרים גלויות של התלוי, הם צובעים את הדרכונים בחום" מתייחסות לשלושה גברים שעברו לינץ' על ידי המון בדולות' ב-1920, לאחר שהואשמו באונס נערה. אביו של דילן, אברהם צימרמן, היה אז בן שמונה והתגורר בדולות'.
דילן תמיד שאב השראה ממגוון מקורות, אמנותיים ומהחיים האמיתיים. "בכתיבת שירים למדתי מסזאן באותה מידה שלמדתי מוודי גאת'רי", אמר. "זה לא אני, זה השירים. אני רק הדוור, אני מספק את השירים", הצטנע מי שיצר כמה מהשירים הגדולים של הזמנים המודרניים.
