מנהליו של דרייק ביקשו מאקדמיית להקלטות (Recording Academy) להסיר אותו כמועמד בהצבעה הסופית לטקס פרסי הגראמי השנתי ה-64, והאקדמיה כיבדה את הבקשה.
דרייק היה מועמד רק לשני פרסים השנה: אלבום הראפ הטוב ביותר עבור Certified Lover Boy וביצוע הראפ הטוב ביותר עבור "Way 2 Sexy" (בהשתתפות Future ו-Young Thug).
במהלך השנים, דרייק זכה בארבעה גראמי – הרבה פחות מעמיתים לז'אר כמו ג'יי זי (23) או קניה ווסט (22). הוא קיבל חמש מועמדויות בשנה רק פעמיים: ב-2016 (שמונה) וב-2018 ( שבעה).
דרייק הביע בעבר אכזבה מכך שמעולם לא זכה בגראמי מחוץ לתחום הראפ. הזכיות היחידות שלו הן עבור Take Care כאלבום הראפ הטוב ביותר (2012), "Hotline Bling" כביצועי הראפ ביותר ושיר הראפ הטוב ביותר (2016), ו"God's Plan" כשיר הראפ הטוב ביותר (2018).
Certified Lover Boy לא נכלל ברשימה השנה לאלבום השנה. רק אלבום ראפ אחד, DONDA של קניה ווסט, היה מועמד בקטגוריה זו. (הגראמי סיווג את Montero של ליל נאס X כפופ.)
Views (2016) ו- Scorpion (2020), שני אלבומי האולפן האחרונים של דרייק לפני Certified Lover Boy, היו מועמדים לאלבום השנה. הוא היה מועמד לאמן החדש הטוב ביותר (2010) ולתקליט ושיר השנה על "תוכנית אלוהים" (2018).
דרייק ביקר של הגראמי בשנה שעברה, לאחר שחברו הסופרסטאר The Weeknd לא קיבל מועמדויות. כך כתב באינסטגרם: "אני חושב שאנחנו צריכים להפסיק לאפשר לעצמנו להיות בהלם כל שנה מהניתוק בין מוזיקה משפיעה לפרסים האלה ופשוט לקבל את העובדה שהם כבר לא משנה לאמנים שקיימים עכשיו ולאלו שיבואו אחריהם. זה כמו קרוב משפחה שאתה מצפה ממנו לשנות את דרכו, אבל זה לא קורה. זהו זמן מצוין למישהו להתחיל משהו חדש שיעבור לדורות הבאים.
Drake – Girls Want Girls (Music Video) ft. Lil Baby