הבלונדה ששרה שירי טיאיינג'רס רומנטיים חוזרת עם שדרוג לאלבומה השני Fearless (יצא בנובמבר 2008) שקיבל "טיפול פלטינה" – גרסה ישנה + 6 שירים חדשים, 5 קליפי וידאו וכמעט שעה של מאחורי הקלעים וגם גלריית תמונות. מי ששמע את Fearless  יודע מה לצפות מעלמת הקאונטרי-פופ, שלפני שנה זינקה לראשות מצעד ה-200 של הבילבורד. 4 מיליונים אלבומים נמכרו מהאלבום, מה שהוביל את טיילור סוויפט וחברת המוסיקה שלה Big Machine לנסות להמשיך את מומנטום ההצלחה.

נתחיל בדי.וו.די:  קיטש נעורים שחובר לסדרת דוגמנים יפיופים בקליפים שלה. ששת השירים החדשים הם בסטנדרטים די זהים. יש לה פופ טוב. קול מעביר תחושה, אבל התחושה שלי היא שממסחרים אותה, בונים את המותג יותר מאשר את האמן.
זה עדין לא אומר שלא תמצאו כאן שירים יפים. Untouchable הוא אחד הטובים בין החדשים, בלדת פופ בנויה היטב. Jump then Fall שפותח את האסופה החדשה מזכיר את נוסחת הפופ קאונטרי ששלטה באלבום המקורי. "צחוקך הוא הדבר הטוב ביותר ששמעתי", שרה טיילור – עוד טקסט באנאלי על יחסים. SuperStar ו – Come in with the Rain  הן בלדות טפוסיות כתובות לקווי המתאר המוסיקליים שלה – הראשונה על האקס שהיה סופרסטאר – "וכל הנערות בשורה הראשונה צעקו את שמך" (טורי הרכילות יתמהו האם זה ג'ו ג'ונאס או סתם אליל מדמיונה)
הבלדה השנייה מתארת סיום מערכת יחסים, ואני יכול לתמוה איך יפה שופעת ביטחון מגיעה לשירים של שבר ובכי. אבל בוא נלך על זה שהיא מגלמת מישהי – למען אחרות יזדהו. והנה זהו בדיוק הדיסק המורחב הזה – כולו פורמולה אחת מתמשכת שפונה לטינאייג'רית ה"ממוצעת" – כלומר אינו מגלה תובנות חדשות לגבי המגזר הזה. מצד שני –  המנגינות והטון משדרים אמינות שמסבירים איך סוויפט גרפה 10 מיליוני אלבומים ב-3 שנים.